Apabila Jepun melancarkan serangan ke atas Semenanjung Tanah Melayu pada 8 Disember 1941, Divisyen ke-8 Australia tidak termasuk dalam perancangan awal oleh Percival untuk menyekat kemaraan pasukan Tentera Jepun. Tugas menyekat kemaraan Tentera Jepun diberikan kepada III Kor India yang dipimpin oleh Lt. Jen. Heath. Sebaliknya Divisyen ke-8 Australia ditugaskan dengan kawalan keselamatan negeri Johor.

Pasukan tentera yang dipertanggungjawabkan menahan kemaraan askar Jepun tidak berdaya menyekat kemaraan askar-askar Jepun. Pertempuran Jitra melihat barisan pertahanan Divisyen ke-11 Infantry India bolos dengan mudah. Pertempuran di Kampar pada mulanya menunjukkan bibit kejayaan kepada Tentera British tetapi ketangkasan askar Jepun membolehkan mereka melepasi barisan pertahanan British dan memaksa mereka berundur ke Slim River. Tentera British juga gagal menahan Tentera Jepun semasa Pertempuran di Slim River. Apabila Wavell dilantik menjadi Panglima Tertinggi ABDA, Bennett memberitahu Wavell kelemahan-kelemahan kepimpinan A. E. Percival dan Heath. Wavell pula kagum dengan Bennett dan mengarahkan Percival memberikan pemerintahan medan kepada Bennett.

Apabila Tentera Jepun menghampiri Negri Sembilan, Percival memberikan kepada Bennett pemerintahan pasukan digelarkan Westforce terdiri dari Divisyen ke-11 India dan Divisyen ke-8 Australia. Bennett kini bertanggungjawab untuk pertahanan wilayah Barat Laut Johor. Bennett yakin Westforce akan berupaya menyekat kemaraan Tentera Jepun tetapi jangkaan beliau tidak menjadi. Pada awalnya, pasukan askar Australia mencapai kejayaan baik semasa serang hendap pimpinan ”Black Jack” Galleghan ke atas pasukan Jepun di Gemas. Selepas itu, Westforce tewas dalam setiap pertempuran dengan Tentera Jepun termasuklah pertempuran di Batu Pahat.

Bennett bertengkar dengan Panglima-Panglima British apabila menyalahkan mereka untuk kekalahan di Batu Pahat kerana pasukan British yang ditugaskan untuk pergi memberikan bantuan kepada pasukan Australia di Bakri dan Batu Pahat tidak berbuat demikian. Pada 31 Januari 1942, kesemua pasukan Tentera British dan Australia telah selesai berundur ke Singapura.

Apabila Jepun melancarkan serangan ke atas Singapura pada 8 Februari 1942, masalah Bennett dengan Brig. Taylor, Panglima 22 Briged Australia memuncak dan tidak boleh dibendung lagi. Pada 9 Februari 1942 Taylor mengarahkan 22 Briged Australia berundur dari garisan pertahanan Jurong-Kranji kerana diserang hebat oleh pasukan Jepun. Pada 10 Februari 1942 pula, Taylor tersalah tafsir arahan Percival yang dihantar melalui markas Bennett, menyebabkan pengunduran besar-besaran pasukan British ke barisan pertahanan baru.

Apabila Taylor melepaskan sementara pemerintahan 22 Briged Australia kepada Lt. Kol A. L. Varley kerana kesihatannya terganggu (Taylor terus pengsan selepas melepaskan pemerintahan 22 Briged Australia), Bennett naik radang dan melantik A. L. Varley untuk menggantikan (Taylor sebagai Panglima 22 Briged Australia. Dalam kemelut perang, Bennett berusaha untuk menghantar pulang Taylor ke Australia (untuk memalukan Taylor).

Apabila keadaan menekan dan kemungkinan besar akan kalah, Percival mendapati Bennett tidak lagi ghairah memerintah. Bennett menasihatkan Percival untuk menyerah kalah. Tetapi Bennett sendiri tidak menyerah kalah. Dia menyerahkan pemerintahan Tentera Australia kepada Brigedier Jeneral C. A. Callaghan dan memerintahkan setiap anggota Tentera Australia diberikan pakaian baru dan rangsum untuk dua hari dan menyerah kalah. Bennett sendiri bersama batman nya dan seorang pegawai lain merampas sebuah sampan dan melarikan diri ke Sumatra sebelum mendapatkan pengangkutan ke Australia.